يعود معنى الجذر "ش ك ل" إلى المشابهة والمماثلة، يقال: هذا شكل هذا، أي مثله، قال ابن فارس: "ومن ذلك يقال امر مشكل، كما يقال: أمر مشتبه، أي هذا شابه هذا".
عرفه المشكل الجرجاني بأنه: "ما لا ينال المراد منه إلا بتأمل بعد الطلب"، فله في النحو معنى مخصوص، وهو تغيير أواخر الكلم لاختلاف العوامل الداخلة عليها لفظا أو تقديرا، وبهذا يمكن تعريف مشكل الإعراب هو ما دخله لبس من جهة اعرابه أو تصريفه أو تعارض معناه وإعرابه.
والمصنفون في المشكل صنفان، صنف وسموا مصنفاتهم بالمشكل مثل الفارسي في كتاب الشعر، فاحد أسماء كتبه: شرح الأبيات المشكلة الإعراب، والفارقي في الإفصاح في شرح أبيات مشكلة الإعراب، وصنف جعلوا بيان المشكل من أغراضهم، كالكعبري في إعراب الحديث، والفراء والأخفش، والزجاج والنحاس.
وقد يسمون الكتاب بالمشكل، مفردا دون إضافة إلى الإعراب، وهم يريدون الإعراب في المقام الأول، مثل: كشف المشكلات وإيضاح المعضلات للباقولي.
ليس للإشكال معيارا دقيقا يضبط به، فما يكون مشكلا عند بعض العلماء ربما لا يكون مشكلا عند آخرين، وقد أفصح عن هذا ابن جني فقال في معرض عرضه لمنهجه في شرح مشكلات الحماسة: "غير أن هذه المواضع التي أنا اذكرها، وواضع يدي بأذن الله عليها على ضربين: أحدهما: ظاهر الإشكال، تشاق النفس إلى كشفه والبحث عنه... والأخر ساذج الظاهر، تريك صفحته أن لا شيء فيه، ومن تحته أغراض ودفائن، اذا تجلت لك راعتك وازدهتك".
وقد يفترض الإشكال، وتتكلف تأويلاته قصدا للتدريب وتمرين للطلاب، كما هو الحال عند الفارسي في كتاب الشعر.
ومن الاختلاف في تقدير الحكم بالإشكال من عدمه، ما نجده عند السمين الحلبي، فقد خصص كتابه "الدر المصون" لعلوم القران الخمسة التي حددها، وهي الإعراب والتصريف واللغة والمعاني والبيان، غير انه لم يتتبع كل لفظة في الإعراب، وإنما كان يدور حول المشكل منه، أما الإمام مكي بن أبي طالب الذي قصد في كتابه "إلى تفسير مشكل الإعراب وذكر علله وصعبه ونادره" فان الناظر في كتابه يجد ما تناوله متباينا جدا في صحة اطلاق الإشكال عليه من عدمها، وذلك من وجوه:
1-ذكر وجوه لم يقرأ بها، فهو قد افترض إشكالا لا وجود له، فهذه الأوجه ليست قرانا وأشكالها ليس من مشكل القران، كقوله تعالى: "حقا على المتقين" البقرة 180، فحقا مصدر.
2- ذكر وجوه بينة واضحة، كتصريف "نستعين".
3- الاستطراد، مثل كلامه عن (وجل) لما تعرض لمشكل قوله تعالى : "وجلت قلوبهم" الأنفال 2، قال: (مستقبل وجل يوجل، ومن العرب من يقول: ييجل، يبدل من الواو ياءً، ومنهم من يفتح الياء الأولى ويدل الثانية الفا، كما قالوا: رأيت الزيدان، فأبدلوا من الياء الفا، فيقول: ياجل.